Abnormal N-Heterosiklik Karbenler
Abstract views: 0 / PDF downloads: 0
Keywords:
Abnormal NHC, Sentezi, Uygulama Alanları, Özellikleri, Metal Abnormal NHC KompleksleriAbstract
Metal NHC kompleksleri 70 yılı aşkın süredir bilinmesine rağmen katalizör olarak sadece son 35
yıldır kullanılmaktadırlar.
N-heterosiklik karben (NHC) komplekslerinin yapısı fosfin anologları ile karşılaştırıldığında daha
basittir ve daha kararlı olmalarının yanısıra çoğu durumda 100-1000 kez daha etkili oldukları gösterilmiştir.
10 yılı aşkın süredir NHC’lerin metal atomuna aynı yerden bağlandığı düşünülmekteydi. Ancak bazı
örnekler farklı bağlanma davranışı sergilediklerini de göstermiştir. C4/C5 bağlı farklı imidazolidinleri
tanımlarken yanlış yol ‘wrong way’, normal olmayan ‘abnormal’, sıra dışı ‘unusual’, ya da klasik olmayan
‘nonclassical’ gibi ifadeler kullanılabilmektedir. Burada önemli olan neden abnormal bağlanmanın
meydana geldiği ve NHC komplekslerinin katalitik aktivitesine ne gibi etkilerinin olduğunun
anlaşılmasıdır.
Downloads
References
F.E. Hahn, Angew. Chem. Int. Ed. 45 (2006) 1348; W.A. Herrmann, Angew. Chem. Int. lEd. 41 (2002) 1290; D. Bourissou, O. Guerret, F.P. Gabbai, G. Bertrand, Chem. Rev. 100 (2000) 39; E. Peris, R.H. Crabiree, Coord. Chem. Rev. 248 (2004) 2239.
W.A. Herrmann, C. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 557 (1998) 93; T.M. Trnka, R.H. Grubbs, Ace. Chem. Res. 34 (2001) 18; D. Nemcsok, K.Wichmann, G. Frenking, Organometallics 23 (2004) 3640.
C. Kocher, W.A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 532 (1997) 261.
D. Patel, S.T. Liddle, S.A. Mungur, M. Rodden, A.J. Blake, P.L. Arnold, Chem. Commun. (2006) 1124; H. Aihara, T. Mateuo, H. Kawaguchi, Chem. Commun. (2003) 2204; T. Jensen, L. Breyfogle, M. Hillmyer,W. Tolman, Chem. Commun. (2004) 2504; P.L. Arnold, M. Rodden, C. Wilson, Chem. Commun. (2005) 1743.
M. Viciano, E. Mas-Marz´a, M. Poyatos, M. Sana´u, R.H. Crabtree, E. Peris, Angew. Chem. Int. Ed. 44 (2005) 444; A.J. Arduengo, M. Tamm, S.J. McLain, J.C. Calabrese, F. Davidson, W.J. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 7927; I.J.B. Lin, C.S. Vasam, Comments Inorg. Chem. 25 (2004) 75; M. Lappert, P. Pye, G. McLaughlin, Dalton Trans. (1977) 1271; B. Cetinkaya, P. Dixneuf, M.F. Lappert, J. Chem. Soc., Dalton. Trans. (1974) 1827; T.M. Trnka, J.P. Morgan, M.S. Sanford, T.E.Wilhelm, M. Scholl, T.L. Choi, S. Ding, M.W. Day, R.H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 2546; S. Csihony, D.A. Culkin, A.C. Sentman, A.P. Dove, R.M. Waymouth, J.L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 9079.
A.J. Arduengo III, F. Davidson, H.V.R. Dias, J.R. Goerlich, D. Khasnis, W.J. Marshall, T.K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc. 119 (1997) 742.
M.K. Denk, J.M. Rodezno, S. Gupta, A.J. Lough, J. Organomet. Chem. 617 (2001) 242.
W.A. Herrmann, P.W. Roesky, M. Elison, G. Artus, K. Ofele, Organometallics 14 (1995) 1085.
A.A. Danopoulos, N. Tsoureas, J.A. Wright, M.E. Light, Organometallics 23 (2004) 166.
M. Poyatos, J.A. Mate, E. Falomir, R.H. Crabiree, E. Peris, Organometallics 22 (2003) 1110.
F. Muller, G. van Koten, K. Vrieze, B. Krijnen, C.H. Stamb, Chem. Commun. (1986) 150.
R. Castarlenas, M.A. Esteruelas, E. Onate, Organometallics 24 (2005) 4343.
H.V. Huynh, C. Holtgrewe, T. Pape, L.L. Koh, E. Hahn, Organometallics 25 (2006) 245.
M. Alcarazo, S.J. Roseblade, A.R. Cowley, R. Fernandez, J.M. Brown, J.M. Lassaletta, J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 3290; A.R. Chianese, A. Kovacevic, B.M. Zeglis, J.W. Faller, R.H. Crabtree, Organometallics 23 (2004) 2461.
Grundemann, A. Kovacevic, M. Albrecht, J.W. Faller, R.H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 124 (2002) 10473.
N. Stylianides, A.A. Danopoulos, N. Tsoureas, J. Organomet. Chem. 690 (2005) 5948.
F.E. Hahn, C. Holtgrewe, T. Pape, M. Martin, E. Sola, L.A. Oro, Organometallics 24 (2005) 2203.
S. Caddick, F.G.N. Cloke, P.B. Hitchcock, A.K. de, K. Lewis, Angew. Chem. Int. Ed. 43 (2004) 5824.
S.K. Schneider, G.R. Julius, C. Loschen, H.G. Raubenheimer, G. Frenking, W.A. Herrmann, Dalton Trans. (2006) 1226.
H. Lebel, M.K. Janes, A.B. Charette, S.P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 126 (2004) 5046.
D. Bacciu, K.J. Cavell, I.A. Fallis, L. Ooi, Angew. Chem. Int. Ed. 44 (2005) 5282.
X. Hu, I. Castro-Rodriguez, K. Meyer, Organometallics 22 (2003) 3016; X.L. Hu, Y.J. Tang, P. Gantzel, K. Meyer, Organometallics 22 (2003) 612.
P.L. Arnold, S.A. Mungur, A.J. Blake, C. Wilson, Angew. Chem. Int. Ed. 42 (2003) 5981; S.T. Liddle, P.L. Arnold, Organometallics 24 (2005) 2597.
P.L. Arnold, F.G.N. Cloke, P.B. Hitchcock, J.F. Nixon, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 7630; M.N. Bochkarev, Chem. Rev. 102 (2002) 2089; P.L Diaconescu, P.L. Arnold, T.A. Baker, D.J. Mindiola, C.C. Cummins, J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 6108; W.J. Evans, J. Organomet. Chem. 652 (2002) 61; S. Gambarotta, J. Scott, Angew. Chem. Int. Ed. 43 (2004) 5298; Z.M. Hou, Y.G. Zhang, O. Tardif, Y. Wakatsuki, J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 9216.
P.L. Arnold, S.T. Liddle, Organometallics 25 (2006) 1485.
P.L. Arnold, M. Rodden, C. Wilson, Chem. Commun. (2005) 1743.
S. Amdt, A. Trifonov, T.P. Spaniol, J. Okuda, M. Kitamura, T. Takahashi, J. Organomet. Chem. 647 (2002) 158; G. Rabe, C.D. Berube, G.P.A. Yap, K.C. Iam, T.E. Concolino, A.L. Rheingold, Inorg. Chem. 41 (2002) 1446; B.-J. Deelman, M. Booij, A. Meetsma, J.H. Teuben, H. Kooijman, A.L. Spek, Organometallics 14 (1995) 2306.
A.G. Avent, F.G.N. Cloke, B.R. Elvidge, P.B. Hitchcock, Dalton Trans. (2004) 1083; S. Amdt, T.P. Spaniol, J. Okuda, Angew. Chem. Int. Ed. 42 (2003) 5075; P.G. Hayes, G.C.Welch, D.J.H. Emslie, C.L. Noack,W.E. Piers, M. Parvez, Organometallics 22 (2003) 1577; P.W. Roesky, C.L. Stein, T.J. Marks, Organometallics 16 (1997) 4705.
L. Cavallo, A. Correa, C. Costabile, H. Jacobsen, J. Organomet. Chem. 690 (2005) 5407.
A. Kovacevic, S. Gr¨undemann, J.R. Miecznikowski, E. Clot, O. Eisenstein, R.H. Crabtree, Chem. Commun. 21 (2002) 2580.
A.R. Chianese, B.M. Zeglis, R.H. Crabtree, Chem. Commun. (2004) 2176.
K.J. Cavell, D.S. McGuinness, Coord. Chem. Rev. 248 (2004) 671.
F. McLachlan, C.J. Mathews, P.J. Smith, T. Welton, Organometallics 22 (2003) 5350.
I.J. Bruno, J.C. Cole, P.R. Edgington, M. Kessler, C.F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Crystallogr. B 58 (2002) 389.
C.E. Laplaza, C.C. Cummins, Science 268 (1995) 861.
H. Aihara, T. Matsuo, H. Kawaguchi, Chem. Commun. (2003) 2204.